Разница между гиперспряжение и резонанс

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-16 08:42

Ключевое различие - гиперспряжение против резонанса

Гиперсопряжение и резонанс могут стабилизировать многоатомные молекулы или ионы двумя разными способами. Требования к этим двум процессам разные. Если молекула может иметь более одной резонансной структуры, эта молекула обладает резонансной стабилизацией. Но гиперспряжение происходит при наличии σ-связи с соседней пустой или частично заполненной p-орбиталью или π-орбиталью. Это ключевое различие: гиперспряжение и резонанс.

Что такое гиперспряжение?

Взаимодействие электронов в σ-связи (обычно связи CH или CC) с соседней пустой или частично заполненной p-орбиталью или π-орбиталью приводит к расширению молекулярной орбитали за счет увеличения стабильности системы. Это стабилизирующее взаимодействие называется «сверхсопряжением». Согласно теории валентных связей, это взаимодействие описывается как «резонанс двойной связи без связи».

Гиперсопряжение Шрайнера

Что такое резонанс?

Резонанс - это метод описания делокализованных электронов в молекуле или многоатомном ионе, когда он может иметь более одной структуры Льюиса, чтобы выразить структуру связи. Для представления этих делокализованных электронов в молекуле или ионе могут использоваться несколько структур, способствующих развитию, и эти структуры называются резонансными структурами. Все участвующие структуры можно проиллюстрировать с помощью структуры Льюиса со счетным числом ковалентных связей, распределяя электронную пару между двумя атомами в связи. Поскольку для представления молекулярной структуры можно использовать несколько структур Льюиса. Фактическая молекулярная структура является промежуточным звеном среди всех возможных структур Льюиса. Это называется резонансным гибридом. Все участвующие структуры имеют ядра в одинаковом положении, но распределение электронов может быть разным.

Фенольный резонанс

В чем разница между гиперконъюгацией и резонансом?

Характеристики гиперсопряжения и резонанса

Гиперконъюгация

Гиперсопряжение влияет на длину связи и приводит к сокращению сигма-связей (σ-связи)

Различать статью в середине перед таблицей

Молекула	Длина CC облигации	Причина
1,3-бутадиен	1,46 А	Нормальное сопряжение между двумя алкенильными частями.
Метилацетилен	1,46 А	Гиперконъюгация между алкильной и алкинильной частями
Метан	1,54 А	Это насыщенный углеводород без гиперконъюгации.

Молекулы с гиперсопряжением имеют более высокие значения теплоты образования по сравнению с суммой их энергий связи. Но теплота гидрирования на двойную связь меньше, чем у этилена

Стабильность карбокатионов варьируется в зависимости от количества связей CH, присоединенных к положительно заряженному атому углерода. Стабилизация гиперконъюгации выше, когда присоединено много связей CH

(CH ₃) ₃ C ⁺ > (CH ₃) ₂ CH ⁺ > (CH ₃) CH ₂ ⁺ > CH ₃ ⁺

Относительная сила сверхсопряжения зависит от типа изотопа водорода. Водород имеет большую прочность по сравнению с дейтерием (D) и тритием (T). Среди них тритий имеет наименьшую способность проявлять сверхсопряжение. Энергия, необходимая для разрыва связи CT> связь CD> связь CH, и это облегчает гиперконъюгацию H для H

Резонанс

Для представления структуры можно использовать несколько структур Льюиса, но фактическая структура является промежуточным звеном этих способствующих структур и представлена резонансным гибридом

Резонансные структуры не являются изомерами. Эти резонансные структуры различаются только положением электронов, но не положением ядер

Каждая структура Льюиса имеет равное количество валентных и неспаренных электронов, и это приводит к тому, что каждая структура имеет одинаковый заряд