Фенил против бензила
И фенил, и бензил являются производными бензола, и их часто путают студенты-химики. Фенил представляет собой молекулу углеводорода с формулой C 6 H 5, тогда как бензил представляет собой C 6 H 5 CH 2; дополнительная группа CH 2, присоединенная к бензольному кольцу.
Фенил
Фенил представляет собой молекулу углеводорода с формулой C 6 H 5. Он получен из бензола, поэтому имеет те же свойства, что и бензол. Однако он отличается от бензола из-за отсутствия атома водорода в одном атоме углерода. Таким образом, молекулярная масса фенила составляет 77 г моль -1. Фенил сокращенно обозначается как Ph. Обычно фенил присоединен к другой фенильной группе, атому или молекуле (эта часть известна как заместитель, группа R, как на рисунке). Атомы углерода фенила sp2-гибридизованы, как в бензоле. Все атомы углерода могут образовывать три сигма-связи. Две сигма-связи образуются с двумя соседними атомами углерода, поэтому образуется кольцевая структура. Другая сигма-связь образована атомом водорода. Однако в одном атоме углерода в кольце третья сигма-связь образована с другим атомом или молекулой, а не с атомом водорода. Электроны на p-орбиталях перекрываются друг с другом, образуя делокализованное электронное облако. Следовательно, фенил имеет одинаковую длину связи CC между всеми атомами углерода, независимо от наличия чередующихся одинарных и двойных связей. Эта длина связи CC составляет около 1,4 Å. Кольцо является плоским и имеет угол 120 ° между связями вокруг углерода. Из-за группы заместителей фенила меняются полярность и другие химические или физические свойства. Если заместитель отдает электроны делокализованному электронному облаку кольца, они известны как электронодонорные группы (например, -OCH3, NH 2). Если заместитель притягивает электроны из электронного облака, он известен как электроноакцепторный заместитель. (Например, -NO 2, -COOH). Фенильные группы стабильны благодаря своей ароматичности, поэтому они нелегко подвергаются окислению или восстановлению. Кроме того, они гидрофобны и неполярны.
Бензил
Формула бензила C 6 H 5 CH 2. Это тоже производное бензола. По сравнению с фенилом бензил имеет группу CH 2, присоединенную к бензольному кольцу. Другая молекулярная часть (группа R, как показано на рисунке) может быть присоединена к бензильной группе через связь с атомом углерода CH 2. Бензильная группа сокращенно обозначается «Bn». Молекулярная масса бензильной группы составляет 91 г моль -1. Поскольку существует бензольное кольцо, бензильная группа ароматическая. В механизмах органической химии бензильная группа может быть образована как радикал, карбокатион (C 6 H 5 CH 2 +) или карбоанион (C 6 H 5CH 2 -). Например, в реакциях нуклеофильного замещения образуется бензильный радикал или промежуточный катион. Эти промежуточные соединения имеют более высокую стабилизацию по сравнению с алкильным радикалом или катионом. Реакционная способность бензильного положения аналогична реактивности аллильного положения. Бензильные группы часто используются в органической химии в качестве защитных групп, особенно для защиты функциональных групп карбоновых кислот или спиртов.
В чем разница между фенилом и бензилом?
• Молекулярная формула фенила - C 6 H 5, тогда как в бензиле - C 6 H 5 CH 2.
• Бензил имеет дополнительную группу CH 2 по сравнению с фенилом.
• В фениле бензольное кольцо напрямую присоединено к молекуле-заместителю или атому, но в бензиле группа CH 2 соединяется с другой молекулой или атомом.
