Разница между L-тирозином и тирозином

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-16 08:42

L-тирозин против тирозина

Ключевое различие между l-тирозином и тирозином - способность вращать плоскополяризованный свет. Тирозин - это биологически активная заменимая α-аминокислота природного происхождения. Это может происходить в двух формах изомеров из-за образования двух разных энантиомеров вокруг хирального атома углерода. Они известны как L- и D-формы или эквивалентны левосторонним и правосторонним конфигурациям соответственно. Эти L- и D-формы считаются оптически активными и вращают плоско-поляризованный свет в разных направлениях, например, по часовой стрелке или против часовой стрелки. Если плоскополяризованный свет вращает тирозин против часовой стрелки, тогда в свете проявляется левовращение, и он известен как l-тирозин. Однако здесь следует внимательно отметить, что D- и L-мечение изомеров не идентично d- и l-мечениям.

Что такое тирозин?

Тирозин - это незаменимая аминокислота, которая синтезируется в нашем организме из аминокислоты под названием фенилаланин. Это биологически важное органическое соединение, состоящее из функциональных групп амина (-NH ₂) и карбоновой кислоты (-COOH) с химической формулой C ₆ H ₄ (OH) -CH ₂ -CH (NH ₂) -COOH. Ключевые элементы тирозина - углерод, водород, кислород и азот. Тирозин считается (альфа-) альфа-аминокислотой, потому что группа карбоновой кислоты и аминогруппа присоединены к одному и тому же атому углерода в углеродном скелете. Молекулярная структура тирозина представлена на рисунке 1.

Рисунок 1: Молекулярная структура тирозина (* атом углерода представляет собой хиральный или асимметричный атом углерода, а также представляет собой альфа-атом углерода)

Тирозин играет жизненно важную роль в фотосинтезе растений. Он действует как строительный блок для синтеза нескольких важных нейротрансмиттеров, также известных как химические вещества мозга, такие как адреналин, норэпинефрин и дофамин. Кроме того, тирозин необходим для производства пигмента меланина, который отвечает за оттенок кожи человека. Кроме того, тирозин также помогает в функциях надпочечников, щитовидной железы и гипофиза, вырабатывая и регулируя их гормоны.

Что такое l-тирозин?

Тирозин имеет четыре различных группы вокруг 2- ^го углерода, и это асимметричная конфигурация. Кроме того, тирозин считается оптически активной аминокислотой из-за наличия этого асимметричного или хирального атома углерода. Эти асимметричные атомы углерода в тирозине показаны на рисунке 1. Таким образом, тирозин может производить стереоизомеры, которые представляют собой изомерные молекулы, которые имеют аналогичную молекулярную формулу, но различаются по трехмерным (3-D) направлениям их атомов в пространстве. В биохимии энантиомеры - это два стереоизомера, которые не могут накладываться друг на друга в зеркальном отображении. Тирозин доступен в двух формах энантиомеров, известных как L- и D-конфигурация, а энантиомеры тирозина представлены на рисунке 2.

Рисунок 2: Энантиомеры аминокислоты тирозин. L-форма энантиомеров тирозина, группы COOH, NH2, H и R расположены вокруг асимметричного атома C по часовой стрелке, тогда как в форме D они расположены против часовой стрелки. L- и D-формы тирозина представляют собой хиральные молекулы, которые могут вращать плоскость поляризованного света в разных направлениях, например, L-формы и D-формы могут вращать плоско-поляризованный свет либо влево (l-форма), либо вправо. (d- форма).

L-тирозин и D-тирозин являются энантиомерами друг друга и имеют идентичные физические характеристики, за исключением направления, в котором они вращают поляризованный свет. Однако номенклатура D и L не является общей для аминокислот, включая тирозин. Кроме того, у них есть несовместимое зеркальное отображение, и эти зеркальные изображения могут вращать плоско-поляризованный свет в одинаковой степени, но в разных направлениях. D- и L-изомер тирозина, который вращает плоскополяризованный свет в направлении по часовой стрелке, называется правовращающим или d-лизином, энантиомер помечен (+). С другой стороны, D- и L-изомер тирозина, который вращает плоскополяризованный свет в направлении против часовой стрелки, называется левовращающим или l-тирозином, энантиомер которого обозначен (-). Эти,L- и d- формы тирозина известны как оптические изомеры (рис. 2).

1-тирозин является наиболее доступной стабильной формой тирозина, а d-тирозин - синтетической формой тирозина, которая может быть синтезирована из 1-тирозина путем рацемизации. L-тирозин играет важную роль в организме человека в синтезе нейротрансмиттеров, меламина и гормонов. В промышленности l-тирозин производится в процессе микробной ферментации. Он в основном используется в фармацевтической и пищевой промышленности как диетическая или пищевая добавка.

В чем разница между l-тирозином и тирозином?

Тирозин и l-тирозин имеют идентичные физические свойства, но они вращают плоскополяризованный свет в разных направлениях. В результате l-тирозин может иметь существенно разные биологические эффекты и функциональные свойства. Однако было проведено очень ограниченное исследование, чтобы различить эти биологические эффекты и функциональные свойства. Некоторые из этих различий могут включать:

Вкус

l-тирозин: l-формы аминокислот считаются безвкусными,

Тирозин: d-формы имеют сладкий вкус.

Следовательно, l-тирозин может быть меньше / не слаще тирозина.

Изобилие

L-тирозин: L-формы аминокислот, включая L-тирозин, являются наиболее распространенной формой в природе. Например, девять из девятнадцати L-аминокислот, обычно присутствующих в белках, являются правовращающими, а остальные - левовращающими.

Тирозин: экспериментально обнаруженные d-формы аминокислот встречаются очень редко.