Разница между алкилгалогенидом и арилгалогенидом

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-16 08:42

Ключевое различие - алкилгалогенид против арилгалогенида

И алкилгалогениды, и арилгалогениды являются органическими соединениями. Их также называют органическими галогенидами. Типы галогенов, которые могут быть присоединены для образования этого типа молекул, - это фтор, хлор, бром и йод. Эти атомы галогена присоединены к атому углерода в органических галогенидах. Ключевое различие между алкилгалогенидом и арилгалогенидом состоит в том, что атом галогена в алкилгалогенидах присоединен к sp ^3- гибридизированному атому углерода, тогда как атом галогена в арилгалогенидах присоединен к sp ² -гибридизированному атому углерода.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия

2. Что такое алкилгалогенид

3. Что такое арилгалогенид

4. Параллельное сравнение - алкилгалогенид и арилгалогенид в табличной форме

5. Резюме

Что такое алкилгалогенид?

Алкилгалогенид, как выражается его названием, представляет собой соединение, имеющее атом галогена, присоединенный к цепи атомов углерода. Здесь один атом водорода углеродной цепи заменен на атом галогена. В зависимости от типа присоединенного галогена и структуры углеродной цепи свойства органических галогенидов будут отличаться друг от друга. Алкилгалогениды можно разделить на категории в зависимости от того, сколько атомов углерода присоединено к атому углерода, который присоединен к атому галогена. Соответственно, могут наблюдаться первичные алкилгалогениды, вторичные алкилгалогениды и третичные алкилгалогениды.

Рисунок 01: Первичный алкилгалогенид

Однако иногда алкилгалогениды можно спутать с арилгалогенидами. Например, если атом галогена присоединен к атому углерода, который присоединен к бензольному кольцу (Cl-CH ₂ -C ₆ H ₅), можно подумать, что это арилгалогенид. Но это алкилгалогенид, потому что атом галогена присоединен к атому углерода, который гибридизуется sp ³.

Галогены более электроотрицательны, чем углерод. Таким образом, в связи углерод-галоген наблюдается дипольный момент, то есть молекула становится полярной молекулой, когда связь становится полярной. Атом углерода получает небольшой положительный заряд, а галоген - небольшой отрицательный. Это приводит к диполь-дипольным взаимодействиям между алкилгалогенидами. Но сила этого взаимодействия различна в первичных, вторичных и третичных галогенидах. Это связано с тем, что боковые цепи, присоединенные к атому углерода, могут уменьшить небольшой положительный заряд на атоме углерода.

Что такое арилгалогенид?

Арилгалогенид представляет собой молекулу, имеющую атом галогена, непосредственно присоединенный к sp2-гибридизованному углероду в ароматическом кольце. Это ненасыщенная структура из-за наличия двойных связей в ароматическом кольце. Арилгалогениды также проявляют диполь-дипольные взаимодействия. Связь углерод-галоген прочнее, чем у алкилгалогенидов, из-за наличия кольцевых электронов. Это происходит потому, что ароматическое кольцо отдает электроны атому углерода, уменьшая положительный заряд. Арилгалогениды могут подвергаться электрофильному замещению и могут иметь алкильные группы, присоединенные к орто-, пара- или мета-положениям ароматического кольца. Один или два галогена также могут присоединяться к ароматическому кольцу. Это также в орто-, пара- или мета-позициях.

Рисунок 02: Разница между алкилгалогенидом и арилгалогенидом

Химический тест для различения алкилгалогенида и арилгалогенида

Чтобы различить галогенид алкила и галогенид арила, можно использовать химический тест. Сначала следует добавить NaOH с последующим нагреванием. Затем смесь охлаждают и добавляют HNO _{3 id с} последующим добавлением AgNO ₃. Алкилгалогенид может давать белый осадок, тогда как арилгалогенид - нет. Это связано с тем, что арилгалогениды не подвергаются нуклеофильному замещению, в отличие от алкилгалогенидов. Причина отсутствия нуклеофильного замещения заключается в том, что электронное облако ароматического кольца вызывает отталкивание нуклеофила.

В чем разница между алкилгалогенидом и арилгалогенидом?

Различать статью в середине перед таблицей

Алкилгалогенид против арилгалогенида
Алкилгалогенид - это соединение, имеющее атом галогена, присоединенный к цепи атомов углерода.	Аарилгалогенид представляет собой молекулу, имеющую атом галогена, непосредственно связанный с sp 2 -гибридизированным углеродом в ароматическом кольце.
Присоединение галогенного атома
Атом галогена присоединен к sp 3 гибридизированному атому углерода в алкилгалогенидах.	Атом галогена присоединен к sp 2 -гибридизированному атому углерода в арилгалогенидах.
Структура
Алкилгалогениды в большинстве случаев имеют линейную или разветвленную структуру.	Арилгалогениды всегда имеют кольцевую структуру.
Электронная плотность
Связь галогенида углерода в алкилгалогенидах имеет более низкую плотность электронов по сравнению с арилгалогенидами.	Связь галогенуглерод арилгалогенидов имеет высокую плотность электронов.
Реакции
Алкилгалогениды подвергаются нуклеофильному замещению.	Арилгалогениды не подвергаются нуклеофильному замещению.

Резюме - Алкилгалогенид против арилгалогенида

Алкилгалогениды и арилгалогениды являются органическими галогенидами. Ключевое различие между алкилом и арилгалогенидом состоит в том, что атом галогена в алкилгалогенидах присоединен к sp ^3- гибридизированному атому углерода, тогда как в арилгалогенидах он присоединен к sp ² -гибридизированному атому углерода.