Ключевое различие - Syn vs Anti Addition
В органической химии реакции присоединения характеризуются двумя группами, которые связаны двойной связью. Во время этой характерной реакции присоединения алкенов р-связь двойной связи разрывается и образуются новые σ-связи. Это связано с тем, что связь p связи C = C намного слабее и нестабильна, чем связь CC σ. Более того, p-связь алкенов делает их электронно-богатыми, так как электронная плотность p-связи сосредоточена выше и ниже плоскости молекулы. Следовательно, связь p более уязвима для σ-электрофилов, чем связь. Стереохимия важна для определения механизма реакций присоединения. Стереохимия реакций присоединения зависит от двух аспектов. Первый - это сторона соединения электрофила и нуклеофила с атомами углерода с двойной связью (независимо от того, происходит ли это с той же стороны двойной связи или с противоположной стороны). Второй аспект - это геометрическая ориентация электрофила и нуклеофила друг относительно друга и остальной части органической молекулы. Основываясь на этих аспектах, есть две возможные стереохимии для добавления, син и анти. Ключевое различие между син-сложением и анти-сложением состоит в том, что при син-сложении и электрофил, и нуклеофил добавляют с одной стороны плоскости атомов углерода с двойной связью, тогда как в анти-присоединении нуклеофил и электрофил добавляют с противоположных сторон этой плоскости.. Дополнительные подробности, относящиеся к син- и антидобавкам, обсуждаются ниже. Ключевое различие между син-сложением и анти-сложением состоит в том, что при син-сложении и электрофил, и нуклеофил добавляют с одной стороны плоскости атомов углерода с двойной связью, тогда как в анти-присоединении нуклеофил и электрофил добавляют с противоположных сторон этой плоскости.. Дополнительные детали, относящиеся к син- и антидобавкам, обсуждаются ниже. Ключевое различие между син-сложением и анти-сложением состоит в том, что при син-сложении и электрофил, и нуклеофил добавляют с одной стороны плоскости атомов углерода с двойной связью, тогда как в анти-присоединении нуклеофил и электрофил добавляют с противоположных сторон этой плоскости.. Дополнительные подробности, относящиеся к син- и антидобавкам, обсуждаются ниже.
СОДЕРЖАНИЕ
1. Обзор и основные различия
2. Что такое Syn Addition
3. Что такое Anti Addition
4. Сравнение бок о бок - Syn vs Anti Addition в табличной форме
5. Резюме
Что такое Syn Addition?
Синдобавление - это возможная стереохимия присоединения, при которой как электрофил, так и нуклеофил связаны с одной и той же стороной плоскости двойных углеродных атомов алкена. Синдирование часто происходит, когда алкены имеют арильный заместитель.
Рисунок 01: Синхронизация и антисложение
Более того, это происходит при гидроборировании. Во время гидрогалогенирования и гидратации могут происходить как син-, так и анти-присоединение. Во время гидроборирования первой стадией является образование промежуточного алкилборана путем присоединения H и BH 2 к p-связи алкена. Затем на втором этапе H-BH 2 и p-связь разрывается с образованием новых σ-связей. Переходное состояние этой реакции четырехцентровое, поскольку четыре атома участвуют в образовании промежуточного продукта.
Что такое антисложение?
Анти-присоединение - это возможная стереохимия присоединения, при которой электрофил и нуклеофил связываются с противоположными сторонами плоскости атомов углерода с двойной связью алкена. Антидобавление происходит при галогенировании и образовании галогидрина. Галогенирование - это добавление X 2 (где X = Br или Cl). Галогенирование алкенов проходит в два этапа.
На первом этапе происходит присоединение электрофила (X +) к p-связи. На этом этапе образуется трехчленное кольцо с положительно заряженным атомом галогена, называемое мостиковым ионом галогена. Первый шаг - это шаг определения тарифа. Затем на втором этапе происходит нуклеофильная атака X -. На этом этапе X - атакует кольцо иона галония, размыкает его и затем формирует новую σ-связь CX.
В чем разница между Syn и Anti Addition?
Различать статью в середине перед таблицей
Синдобавление против антидобавления |
|
| Синдобавление - это возможная стереохимия присоединения, при которой как электрофил, так и нуклеофил связаны с одной и той же стороной плоскости атомов углерода с двойной связью алкена. | Анти-присоединение - это возможная стереохимия присоединения, при которой электрофил и нуклеофил связываются с противоположными сторонами плоскости атомов углерода с двойной связью алкена. |
| Реакции сложения | |
| Гидроборирование, гидрогалогенирование и гидратация | Галогенирование, образование галогидрина, гидрогалогенирование и гидратация |
Резюме - Syn vs Anti Addition
Алкены характеризуются реакциями присоединения, которые по стереохимии подразделяются на два типа; добавление син и добавление анти. Во время присоединения p-связь C = C разрывается с образованием новой σ-связи. Кроме того, как нуклеофил, так и электрофил связываются с одной и той же стороной плоскости р-связи связи С = С алкена, тогда как в случае анти-присоединения нуклеофил и электрофил присоединяются к противоположной стороне плоскости р-связи. В этом разница между син и анти дополнениями.
Скачать PDF-версию Syn vs Anti Addition
Вы можете загрузить PDF-версию этой статьи и использовать ее в автономных целях в соответствии с примечанием к цитированию. Пожалуйста, скачайте PDF-версию здесь. Разница между Syn и Anti Addition
