Разница между Syn и Anti Addition

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-16 08:42

Ключевое различие - Syn vs Anti Addition

В органической химии реакции присоединения характеризуются двумя группами, которые связаны двойной связью. Во время этой характерной реакции присоединения алкенов р-связь двойной связи разрывается и образуются новые σ-связи. Это связано с тем, что связь p связи C = C намного слабее и нестабильна, чем связь CC σ. Более того, p-связь алкенов делает их электронно-богатыми, так как электронная плотность p-связи сосредоточена выше и ниже плоскости молекулы. Следовательно, связь p более уязвима для σ-электрофилов, чем связь. Стереохимия важна для определения механизма реакций присоединения. Стереохимия реакций присоединения зависит от двух аспектов. Первый - это сторона соединения электрофила и нуклеофила с атомами углерода с двойной связью (независимо от того, происходит ли это с той же стороны двойной связи или с противоположной стороны). Второй аспект - это геометрическая ориентация электрофила и нуклеофила друг относительно друга и остальной части органической молекулы. Основываясь на этих аспектах, есть две возможные стереохимии для добавления, син и анти. Ключевое различие между син-сложением и анти-сложением состоит в том, что при син-сложении и электрофил, и нуклеофил добавляют с одной стороны плоскости атомов углерода с двойной связью, тогда как в анти-присоединении нуклеофил и электрофил добавляют с противоположных сторон этой плоскости.. Дополнительные подробности, относящиеся к син- и антидобавкам, обсуждаются ниже. Ключевое различие между син-сложением и анти-сложением состоит в том, что при син-сложении и электрофил, и нуклеофил добавляют с одной стороны плоскости атомов углерода с двойной связью, тогда как в анти-присоединении нуклеофил и электрофил добавляют с противоположных сторон этой плоскости.. Дополнительные детали, относящиеся к син- и антидобавкам, обсуждаются ниже. Ключевое различие между син-сложением и анти-сложением состоит в том, что при син-сложении и электрофил, и нуклеофил добавляют с одной стороны плоскости атомов углерода с двойной связью, тогда как в анти-присоединении нуклеофил и электрофил добавляют с противоположных сторон этой плоскости.. Дополнительные подробности, относящиеся к син- и антидобавкам, обсуждаются ниже.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные различия

2. Что такое Syn Addition

3. Что такое Anti Addition

4. Сравнение бок о бок - Syn vs Anti Addition в табличной форме

5. Резюме

Что такое Syn Addition?

Синдобавление - это возможная стереохимия присоединения, при которой как электрофил, так и нуклеофил связаны с одной и той же стороной плоскости двойных углеродных атомов алкена. Синдирование часто происходит, когда алкены имеют арильный заместитель.

Рисунок 01: Синхронизация и антисложение

Более того, это происходит при гидроборировании. Во время гидрогалогенирования и гидратации могут происходить как син-, так и анти-присоединение. Во время гидроборирования первой стадией является образование промежуточного алкилборана путем присоединения H и BH ₂ к p-связи алкена. Затем на втором этапе H-BH ₂ и p-связь разрывается с образованием новых σ-связей. Переходное состояние этой реакции четырехцентровое, поскольку четыре атома участвуют в образовании промежуточного продукта.

Что такое антисложение?

Анти-присоединение - это возможная стереохимия присоединения, при которой электрофил и нуклеофил связываются с противоположными сторонами плоскости атомов углерода с двойной связью алкена. Антидобавление происходит при галогенировании и образовании галогидрина. Галогенирование - это добавление X ₂ (где X = Br или Cl). Галогенирование алкенов проходит в два этапа.

На первом этапе происходит присоединение электрофила (X ⁺) к p-связи. На этом этапе образуется трехчленное кольцо с положительно заряженным атомом галогена, называемое мостиковым ионом галогена. Первый шаг - это шаг определения тарифа. Затем на втором этапе происходит нуклеофильная атака X ^-. На этом этапе X ^- атакует кольцо иона галония, размыкает его и затем формирует новую σ-связь CX.

В чем разница между Syn и Anti Addition?

Различать статью в середине перед таблицей

Синдобавление против антидобавления
Синдобавление - это возможная стереохимия присоединения, при которой как электрофил, так и нуклеофил связаны с одной и той же стороной плоскости атомов углерода с двойной связью алкена.	Анти-присоединение - это возможная стереохимия присоединения, при которой электрофил и нуклеофил связываются с противоположными сторонами плоскости атомов углерода с двойной связью алкена.
Реакции сложения
Гидроборирование, гидрогалогенирование и гидратация	Галогенирование, образование галогидрина, гидрогалогенирование и гидратация

Резюме - Syn vs Anti Addition

Алкены характеризуются реакциями присоединения, которые по стереохимии подразделяются на два типа; добавление син и добавление анти. Во время присоединения p-связь C = C разрывается с образованием новой σ-связи. Кроме того, как нуклеофил, так и электрофил связываются с одной и той же стороной плоскости р-связи связи С = С алкена, тогда как в случае анти-присоединения нуклеофил и электрофил присоединяются к противоположной стороне плоскости р-связи. В этом разница между син и анти дополнениями.

Скачать PDF-версию Syn vs Anti Addition

Вы можете загрузить PDF-версию этой статьи и использовать ее в автономных целях в соответствии с примечанием к цитированию. Пожалуйста, скачайте PDF-версию здесь. Разница между Syn и Anti Addition