Ключевое различие - этерификация против переэтерификации
Этерификация и переэтерификация - два важных процесса в отношении сложных эфиров. Ключевое различие между этерификацией и переэтерификацией состоит в том, что сложный эфир образуется при этерификации, тогда как сложный эфир является реагентом при переэтерификации.
Сложный эфир - это органическое соединение, состоящее из атомов C, H и O. Сложный эфир образуется при замене -Oh группы карбоновой кислоты алкоксигруппой. Сложные эфиры - полярные молекулы. Они способны образовывать водородные связи. Это связано с наличием атомов кислорода. Процесс этерификации дает сложные эфиры, тогда как переэтерификация модифицирует сложные эфиры.
СОДЕРЖАНИЕ
1. Обзор и основные отличия
2. Что такое этерификация
3. Что такое переэтерификация
4. Сравнение бок о бок - этерификация и переэтерификация в табличной форме
5. Резюме
Что такое этерификация?
Этерификация - это процесс получения сложного эфира карбоновой кислоты и спирта. Сложный эфир образуется, когда -ОН-группа карбоновой кислоты заменяется алкоксигруппой спирта. Процесс этерификации требует катализатора для развития. Катализатор используется для снижения энергетического барьера активации процесса этерификации. Катализатор обычно представляет собой кислоту. А также тепло должно быть источником энергии. В противном случае между карбоновой кислотой и спиртом не будет реакции.
Вода образуется как побочный продукт в процессе этерификации. Группа –OH, удаленная из карбоновой кислоты, и группа –H, удаленная из спирта, вместе образуют молекулу воды (H-OH). Изменяя спирт или карбоновую кислоту, можно получить сложные эфиры с желаемым числом атомов углерода.
Реакция этерификации - это равновесная реакция между реагентами и продуктами. Следовательно, использование большого количества реагентов дает высокий выход сложного эфира вместе с водой. дегидратирующие агенты могут использоваться для удаления образовавшейся воды. Кроме того, для удаления воды можно использовать передовые методы, такие как дистилляция.
Рисунок 01: Образование сложного эфира
Механизм этерификации
В механизме этерификации, во-первых, происходит удаление –OH из карбоновой кислоты и удаление –H (протона) из спирта. Это образует карбоксильный катион и спиртовой нуклеофил. Эти два компонента могут реагировать друг с другом с образованием сложного эфира. Удаленные группы реагируют друг с другом с образованием воды.
Что такое переэтерификация?
Переэтерификация - это процесс, используемый для изменения структуры сложного эфира. Он включает эфир и спирт в качестве реагентов. Переэтерификация происходит, когда алкильная группа сложного эфира заменяется алкильной группой спирта. Здесь алкоголь действует как нуклеофил. Процесс требует катализатора; либо кислотный катализатор, либо основной катализатор. Катализатор может снизить энергетический барьер активации процесса.
Рисунок 02: Процесс переэтерификации
Механизм переэтерификации
Сначала спирт превращается в нуклеофил, удаляя концевой атом водорода как протон. Переэтерификация начинается с нуклеофильной атаки; спирт атакует атом углерода сложного эфира, который связан с двумя атомами кислорода. Это потому, что этот атом углерода имеет частичный положительный заряд, поскольку два атома кислорода притягивают к себе электроны связи (атомы кислорода более электроотрицательны, чем атомы углерода).
Атака спиртовым нуклеофилом приводит к образованию промежуточного соединения, в котором как сложный эфир, так и спирт связаны друг с другом через атом углерода, атакованный нуклеофилом. Это промежуточное соединение очень нестабильно. Там происходит перегруппировка для получения устойчивой формы. Это дает новую форму эфира. При переэтерификации в качестве побочного продукта образуется нуклеофил.
В чем разница между этерификацией и переэтерификацией?
Различать статью в середине перед таблицей
Этерификация против переэтерификации |
|
Этерификация - это процесс получения сложного эфира карбоновой кислоты и спирта. | Переэтерификация - это процесс, используемый для изменения структуры сложного эфира. |
Использование эфира | |
При этерификации основным продуктом является эфир. | При переэтерификации сложный эфир используется в качестве реагента. |
Побочный продукт | |
При этерификации в качестве побочного продукта образуется вода. | При переэтерификации в качестве побочного продукта образуется нуклеофил. |
Катализатор | |
Для этерификации требуется кислотный катализатор. | Для переэтерификации требуется либо кислотный, либо основной катализатор. |
Источник энергии | |
Для этерификации в качестве источника энергии требуется тепло. | Переэтерификация не требует энергии. |
Резюме - Этерификация против переэтерификации
Этерификация - это образование сложного эфира карбоновых кислот и спиртов. Переэтерификация - это процесс модификации полученных сложных эфиров. Разница между этерификацией и переэтерификацией состоит в том, что сложный эфир образуется при этерификации, тогда как сложный эфир является реагентом при переэтерификации.