Ключевое различие - реакции SN2 и E2
Ключевое различие между реакциями SN2 и E2 состоит в том, что реакции SN2 являются реакциями нуклеофильного замещения, тогда как реакции E2 являются реакциями элиминирования. Эти реакции очень важны в органической химии, потому что ими описывается образование различных органических соединений.
Существует два типа реакций нуклеофильного замещения, называемых реакциями SN1 и реакциями SN2, которые отличаются друг от друга в зависимости от количества стадий, участвующих в каждом механизме. Однако оба этих механизма включают замещение функциональной группы в органическом соединении нуклеофилом. Есть два типа реакций элиминации, которые называются реакциями E1 и E2. Эти реакции дают механизм отщепления функциональной группы от органического соединения.
СОДЕРЖАНИЕ
1. Обзор и ключевое различие
2. Что такое реакции SN2
3. Что такое реакции E2
4. Сходства между реакциями SN2 и E2
5. Параллельное сравнение - реакции SN2 и E2 в табличной форме
6. Резюме
Что такое реакции SN2?
Реакции SN2 - это реакции нуклеофильного замещения, которые являются бимолекулярными. Реакции SN2 являются одностадийными. Это означает, что разрыв связи и образование связи происходят на одном этапе. Реакция является бимолекулярной, поскольку в стадии, определяющей скорость реакции SN2, участвуют две молекулы.
Реакции SN2 протекают в алифатических углеродных центрах sp3 со стабильными уходящими группами, которые присоединены к этому углеродному центру. Эти уходящие группы более электроотрицательны, чем углерод. В большинстве случаев уходящей группой является атом галогенида, поскольку галогениды обладают высокой электроотрицательностью и стабильностью.
Реакции SN2 происходят в первичных и вторичных замещенных атомах углерода, поскольку стерические препятствия препятствуют прохождению третичных структур через механизм SN2. Если вокруг углеродного центра имеются объемные группы (что вызывает стерические затруднения), то образуется промежуточный карбокатион. Это приводит к реакции SN1, а не реакции SN2.
Рисунок 01: Механизм реакции SN2
Скорость реакции SN2 зависит от различных факторов; нуклеофильная сила определяет скорость реакции, поскольку стерические препятствия влияют на нуклеофильную силу. Растворители, используемые в реакции, также влияют на скорость реакции; полярные апротонные растворители предпочтительны для реакций SN2. Если уходящая группа очень стабильна, это также влияет на скорость реакции SN2.
Что такое реакции E2?
Реакции E2 - это реакции элиминирования в органической химии, которые являются бимолекулярными реакциями. Эти реакции известны как бимолекулярные реакции, потому что на стадии, определяющей скорость реакции, участвуют две молекулы реагентов. Однако реакции E2 являются одностадийными. Это означает, что разрыв связи и образование связи происходят на одном этапе. Напротив, реакции E1 являются двухстадийными.
В реакциях E2 есть единственное переходное состояние. В этих реакциях функциональная группа или заместитель удаляются из органического соединения, в то время как образуется двойная связь. Следовательно, реакции E2 вызывают ненасыщенность насыщенных химических связей. Этот тип реакций часто встречается в алкилгалогенидах. В основном первичные алкилгалогениды вместе с некоторыми вторичными галогенидами подвергаются реакциям E2.
Реакции Е2 происходят в присутствии сильного основания. Затем стадия, определяющая скорость реакции E2, включает как субстрат (исходное органическое соединение), так и основание в качестве реагентов (это делает реакцию бимолекулярной).
Рисунок 02: Механизм реакции E2
Основными факторами, влияющими на скорость реакции E2, являются сила основания (больше сила основания, выше скорость реакции), тип растворителя (предпочтительны полярные протонные растворители), стабильность уходящей группы (более высокая стабильность уходящей группы, выше скорость реакции) и т. д.
Каковы сходства между реакциями SN2 и E2?
- И SN2, и E2 реакции являются бимолекулярными реакциями.
- Обе реакции являются одностадийными.
- Обе реакции распространены в первичных и вторичных структурах органических соединений.
В чем разница между реакциями SN2 и E2?
Различать статью в середине перед таблицей
SN2 против E2 реакции |
|
| Реакции SN2 - это реакции нуклеофильного замещения, которые являются бимолекулярными. | Реакции E2 - это реакции элиминирования в органической химии, которые являются бимолекулярными реакциями. |
| Природа | |
| Реакции SN2 - это реакции замещения. | Реакции E2 - это реакции элиминации. |
| Нуклеофил | |
| Для реакций SN2 требуется нуклеофил. | Реакция E2 не требует нуклеофила. |
| Основание | |
| Реакции SN2 по существу не требуют основания. | Реакции E2 требуют сильного основания. |
| Тип растворителя | |
| Реакции SN2 предпочитают полярные апротонные растворители. | Реакции E2 предпочитают полярные протонные растворители. |
| Факторы, влияющие на скорость реакции | |
| Скорость реакции SN2 определяется нуклеофильной силой, типом растворителя, стабильностью уходящей группы и т. Д. | Скорость реакции E2 определяется силой основания, типом растворителя, стабильностью уходящей группы и т. Д. |
Резюме - реакции SN2 и E2
Реакции SN2 и реакции E2 очень распространены в органической химии. Реакции SN2 представляют собой одностадийные бимолекулярные реакции нуклеофильного замещения. Реакции E2 являются одностадийными, бимолекулярными реакциями элиминирования. Разница между реакциями SN2 и E2 заключается в том, что реакции SN2 являются реакциями нуклеофильного замещения, тогда как реакции E2 являются реакциями элиминирования.
