Разница между реакциями SN1 и SN2

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-16 08:42

Ключевое различие - реакции SN1 и SN2

Реакции SN1 и SN2 представляют собой реакции нуклеофильного замещения и чаще всего встречаются в органической химии. Два символа SN1 и SN2 относятся к двум механизмам реакции. Символ SN означает «нуклеофильное замещение». Хотя и SN1, и SN2 относятся к одной и той же категории, они имеют много различий, включая механизм реакции, нуклеофилы и растворители, участвующие в реакции, а также факторы, влияющие на этап определения скорости. Ключевое различие между реакциями SN1 и SN2 состоит в том, что реакции SN ₁ имеют несколько стадий, тогда как реакции SN ₂ имеют только одну стадию.

Что такое реакции SN1?

В реакциях SN1 1 указывает, что стадия определения скорости является мономолекулярной. Таким образом, реакция имеет зависимость первого порядка от электрофила и зависимость нулевого порядка от нуклеофила. Карбокатион образуется как промежуточное соединение в этой реакции, и этот тип реакций обычно протекает во вторичных и третичных спиртах. Реакции SN1 делятся на три стадии.

1. Образование карбокатиона за счет удаления уходящей группы.

   

2. Реакция между карбокатионом и нуклеофилом (нуклеофильная атака).

   

3. Это происходит только тогда, когда нуклеофил представляет собой нейтральное соединение (растворитель).

   

Что такое реакции SN2?

В реакциях SN2 одна связь разрывается, и одна связь образуется одновременно. Другими словами, это включает замещение уходящей группы нуклеофилом. Эта реакция протекает очень хорошо в метил- и первичных алкилгалогенидах, тогда как в третичных алкилгалогенидах она протекает очень медленно, поскольку обратная атака блокируется объемными группами.

Общий механизм реакций SN2 можно описать следующим образом.

В чем разница между реакциями SN1 и SN2?

Характеристики реакций SN1 и SN2:

Механизм:

Реакции SN1: Реакции SN ₁ имеют несколько стадий; он начинается с удаления уходящей группы, в результате чего образуется карбокатион, а затем атака нуклеофила.

Реакции SN2: реакции SN ₂ - это одностадийные реакции, в которых и нуклеофил, и субстрат участвуют в стадии, определяющей скорость. Следовательно, концентрация субстрата и концентрация нуклеофила будут влиять на этап определения скорости.

Барьеры реакции:

Реакции SN1: первая стадия реакций SN1 - удаление уходящей группы с образованием карбокатиона. Скорость реакции пропорциональна стабильности карбокатиона. Следовательно, образование карбокатиона - самый большой барьер в реакциях SN1. Стабильность карбокатиона увеличивается с увеличением числа заместителей и резонанса. Третичные карбокатионы являются наиболее стабильными, а первичные карбокатионы наименее стабильны (третичные> вторичные> первичные).

Реакции SN2: стерические препятствия являются барьером в реакциях SN _2, поскольку они проходят через атаку с обратной стороны. Это происходит только в том случае, если доступны пустые орбитали. Когда к уходящей группе присоединяется больше групп, это замедляет реакцию. Таким образом, самая быстрая реакция происходит при образовании первичных карбокатионов, тогда как самая медленная - в третичных карбокатионах (первичный-самый быстрый> вторичный> третичный-самый медленный).

Нуклеофил:

SN1 реакция: SN ₁ реакция требует слабых нуклеофилов; они являются нейтральными растворителями, такими как CH ₃ OH, H ₂ O и CH ₃ CH ₂ OH.

SN2 реакция: SN ₂ реакция требует сильных нуклеофил. Другими словами, это отрицательно заряженные нуклеофилы, такие как CH ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- и HO ^-.

Растворитель:

Реакции SN1: реакциям SN1 благоприятствуют полярные протонные растворители. Примерами являются вода, спирты и карбоновые кислоты. Они также могут выступать в качестве нуклеофилов в реакции.

Реакции SN2: реакции SN2 хорошо протекают в полярных апротонных растворителях, таких как ацетон, ДМСО и ацетонитрил.

Определения:

Нуклеофил: химическое соединение, которое отдает пару электронов электрофилу для образования химической связи в связи с реакцией.

Электрофил: реагент, притягивающийся к электронам, это положительно заряженные или нейтральные частицы, имеющие свободные орбитали, которые притягиваются к центру, богатому электронами.