Ключевое различие - реакции SN1 и E1
Реакции SN1 представляют собой реакции замещения, в которых новые заместители замещаются путем замены существующих функциональных групп в органических соединениях. Реакции E1 представляют собой реакции отщепления, в которых существующие заместители удаляются из органического соединения. Ключевое различие между реакциями SN1 и E1 состоит в том, что реакции SN1 являются реакциями замещения, тогда как реакции E1 являются реакциями элиминирования.
Реакции SN1 и E1 очень распространены в органической химии. Эти реакции приводят к образованию новых соединений через разрыв связей и образования.
СОДЕРЖАНИЕ
1. Обзор и ключевое различие
2. Что такое реакции SN1
3. Что такое реакции E1
4. Сходства между реакциями SN1 и E1
5. Сравнение бок о бок - реакции SN1 и E1 в табличной форме
6. Резюме
Что такое реакции SN1?
Реакции SN1 - это реакции нуклеофильного замещения в органических соединениях. Это двухступенчатые реакции. Следовательно, этапом определения скорости является этап образования карбокатиона. Реакции SN1 известны как мономолекулярные замещения, потому что на стадии, определяющей скорость, участвует одно соединение. Соединение, которое подвергается реакции SN1, известно как субстрат. Когда присутствует подходящий нуклеофил, удаляемая группа удаляется из органического соединения с образованием промежуточного соединения карбокатиона. Затем нуклеофил присоединяется к соединению на втором этапе. Это дает новый продукт.
Первая стадия реакции SN1 - самая медленная реакция, тогда как вторая стадия быстрее, чем первая стадия. Скорость реакции SN1 зависит от одного реагента, поскольку это мономолекулярная реакция. Реакции SN1 обычны в соединениях с третичной структурой. Потому что чем выше распределение атомов, тем выше стабильность карбокатиона. Промежуточный карбокатион атакует нуклеофил. Это потому, что нуклеофилы богаты электронами и их привлекает положительный заряд карбокатиона.
Рисунок 01: Механизм реакции SN1
Полярные протонные растворители, такие как вода и спирт, могут увеличивать скорость реакции SN1, потому что эти растворители могут способствовать образованию карбокатиона на стадии, определяющей скорость. Типичным примером реакции SN1 является гидролиз трет-бутилбромида в присутствии воды. Здесь вода действует как нуклеофил, потому что атом кислорода молекулы воды имеет неподеленные электронные пары.
Что такое реакции E1?
Реакции E1 представляют собой реакции мономолекулярного элиминирования. Это двухэтапный процесс, первый этап является этапом, определяющим скорость, поскольку промежуточный карбокатион образуется на первом этапе в результате ухода заместителя. Наличие объемных групп в исходном соединении способствует образованию карбокатиона. На втором этапе из соединения удаляют другую уходящую группу.
Рисунок 02: Реакция E1 происходит при наличии слабой базы
Реакция E1 состоит из двух основных этапов, называемых этапом ионизации и этапом депротонирования. На стадии ионизации образуется карбокатион (положительно заряженный), тогда как на стадии депротонирования атом водорода удаляется из соединения в виде протона. В конце концов, между двумя атомами углерода образуется двойная связь, из которой были удалены уходящие группы. Следовательно, насыщенная химическая связь становится ненасыщенной после завершения реакции E1. Два соседних атома углерода одного и того же соединения участвуют в реакциях E1.
Полярные протонные растворители облегчают реакции E1, поскольку полярные протонные растворители благоприятны для образования карбокатиона. Обычно реакции E1 можно наблюдать в отношении третичных алкилгалогенидов, имеющих объемные заместители. Реакции E1 протекают либо при полном отсутствии оснований, либо в присутствии слабых оснований.
Каковы сходства между реакциями SN1 и E1?
- Реакции Bot SN1 и E1 включают образование карбокатиона.
- Полярные протонные растворители облегчают оба типа реакций.
- Обе реакции являются мономолекулярными реакциями.
- Обе реакции являются двухстадийными.
- Обе реакции имеют стадию, определяющую скорость.
- Чем лучше уходящая группа, тем выше скорость реакции как SN1, так и E1.
- Как реакции SN1, так и E1 обычно можно найти в отношении соединений, имеющих третичную структуру.
- Перегруппировки могут происходить в карбокатионе обеих реакций.
В чем разница между реакциями SN1 и E1?
Различать статью в середине перед таблицей
SN1 против E1 реакции |
|
| Реакции SN1 - это реакции нуклеофильного замещения в органических соединениях. | Реакции E1 представляют собой реакции мономолекулярного элиминирования. |
| Требование нуклеофила | |
| Реакции SN1 требуют нуклеофила для образования карбокатиона. | Реакции E1 не требуют нуклеофила для образования карбокатиона. |
| Процесс | |
| Реакции SN1 включают замещение нуклеофила. | Реакции E1 включают отщепление функциональной группы. |
| Образование двойной связи | |
| В реакциях SN1 не наблюдается образования двойных связей. | Двойная связь образуется между двумя атомами углерода в E-реакциях. |
| Ненасыщенность | |
| После завершения реакций SN1 ненасыщенность отсутствует. | Насыщенный химикат становится ненасыщенным после завершения реакции E1. |
| Атомы углерода | |
| Один центральный атом углерода участвует в реакциях SN1. | Два соседних атома углерода одного и того же соединения участвуют в реакциях E1. |
Резюме - реакции SN1 и E1
Реакции SN1 представляют собой реакции нуклеофильного замещения. Реакции E1 - это реакции элиминации. Оба типа реакций являются мономолекулярными реакциями, потому что на стадии, определяющей скорость этих реакций, участвует одна молекула. Хотя эти два типа реакции имеют много общего, есть и некоторые различия. Разница между реакциями SN1 и E1 заключается в том, что реакции SN1 являются реакциями замещения, тогда как реакции E1 являются реакциями элиминирования.
