Ключевое различие - алкилирование против ацилирования
Алкилирование и ацилирование - это две реакции электрофильного замещения в органической химии. Ключевое различие между алкилированием и ацилированием заключается в группе, участвующей в процессе замещения. Алкильная группа замещается в процессе алкилирования, тогда как ацильная группа замещается другим соединением в процессе ацилирования. Когда это замещение происходит в бензольном кольце в каталитических условиях, оно называется «ацилированием / алкилированием по Фриделькрафту».
Что такое алкилирование?
Перенос алкильной группы от одной молекулы к другой молекуле известен как «алкилирование». Перенесенная алкильная группа может представлять собой алкилкарбокатион, свободный радикал, карбанион или карабин. Алкильная группа представляет собой часть молекулы, имеющую общую формулу C n H 2 n +1 (n - целое число, оно эквивалентно количеству углерода в алкильной группе).
Что такое ацилирование?
Процесс добавления ацильной группы к химическому соединению известен как ацилирование. Ацилирующий агент - это химическое соединение, которое обеспечивает ацильную группу в этом процессе. Примеры ацилирующих агентов: ацилгалогениды, ацетилхлориды.
В чем разница между алкилированием и ацилированием?
Определение алкилирования и ацилирования:
Алкилирование: Алкилирование - это перенос алкильной группы от одной молекулы к другой молекуле.
Ацилирование: ацилирование - это процесс добавления ацильной группы к химическому соединению.
Агенты:
Алкилирование:
Примеры алкилирующих агентов:
- Алкильные карбокатионы
- Свободный радикал
- Карбанионы
-
Карабины
Ключевое различие - алкилирование против ацилирования
Ацилирование:
В качестве ацилирующих агентов чаще всего используются ацилгалогениды; они очень сильные электрофилы при обработке некоторыми металлическими катализаторами.
Ацилгалогениды:
Этанойл хлорид CH 3- CO-Cl
Ацилангидриды карбоновых кислот
Механизм алкилирования и ацилирования:
Алкилирование:
Алкилирование бензола: в этой реакции атом водорода в бензольном кольце заменяется метильной группой.
Ацилирование:
Ацилирование бензола: в этой реакции атом водорода в бензольном кольце заменяется группой CH 3 CO-.
Применение алкилирования и ацилирования:
Алкилирование:
В процессе нефтепереработки: алкилирование изобутена олефинами используется для улучшения качества нефти. Он производит синтетические алкилаты с цепями C 7 -C 8. Они используются в качестве премиальной смеси для бензина.
В медицине: класс препаратов под названием «алкилирующие противоопухолевые препараты» используется в процессе алкилирования при химиотерапии. Это делается путем алкилирования ДНК лекарством, чтобы повредить ДНК раковых клеток.
Ацилирование:
В биологии:
Ацилирование белков: Посттрансляционная модификация белков осуществляется путем присоединения функциональных групп через ацильные связи.
Жирное ацилирование: это процесс добавления жирных кислот к определенным аминокислотам (миристоилирование или пальмитоилирование).
Ограничения алкилирования и ацилирования:
Алкилирование:
- Когда галогениды используются при алкилировании, это должен быть алкилгалогенид. Винил- или арилгалогениды использовать нельзя, поскольку их промежуточные карбокатионы не очень стабильны.
- Эта реакция включает процесс перегруппировки карбокатиона, и образуется другой продукт.
- Полиалкилирование: присоединение к кольцу более одной алкильной группы. Это можно контролировать, добавляя чрезмерное количество бензола.
Ацилирование:
- Ацилирование дает только кетоны. Это связано с разложением HOCl на CO и HCl в предусмотренных условиях реакции.
- Только активированные бензолы реагируют при ацилировании. В этом случае бензолы должны быть реактивными, чем моногалогенбензол.
- Когда присутствуют ариламиновые группы, кислотный катализатор Льюиса (AlCl 3) может образовывать комплекс, что делает их очень инертными.
- Когда присутствуют аминные и спиртовые группы, они могут давать ацилирование N или O вместо необходимого ацилирования кольца.
Определение ацильной группы:
Функциональная группа, содержащая атом кислорода с двойной связью и алкильную группу с атомом углерода (RC = O). В органической химии кислотные группы обычно получают из карбоновых кислот. Альдегиды, кетоны и сложные эфиры также содержат ацильные группы.
