Разница между алкилированием и ацилированием

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-16 08:42

Ключевое различие - алкилирование против ацилирования

Алкилирование и ацилирование - это две реакции электрофильного замещения в органической химии. Ключевое различие между алкилированием и ацилированием заключается в группе, участвующей в процессе замещения. Алкильная группа замещается в процессе алкилирования, тогда как ацильная группа замещается другим соединением в процессе ацилирования. Когда это замещение происходит в бензольном кольце в каталитических условиях, оно называется «ацилированием / алкилированием по Фриделькрафту».

Что такое алкилирование?

Перенос алкильной группы от одной молекулы к другой молекуле известен как «алкилирование». Перенесенная алкильная группа может представлять собой алкилкарбокатион, свободный радикал, карбанион или карабин. Алкильная группа представляет собой часть молекулы, имеющую общую формулу C _n H _{2 n +1} (n - целое число, оно эквивалентно количеству углерода в алкильной группе).

Что такое ацилирование?

Процесс добавления ацильной группы к химическому соединению известен как ацилирование. Ацилирующий агент - это химическое соединение, которое обеспечивает ацильную группу в этом процессе. Примеры ацилирующих агентов: ацилгалогениды, ацетилхлориды.

В чем разница между алкилированием и ацилированием?

Определение алкилирования и ацилирования:

Алкилирование: Алкилирование - это перенос алкильной группы от одной молекулы к другой молекуле.

Ацилирование: ацилирование - это процесс добавления ацильной группы к химическому соединению.

Агенты:

Алкилирование:

Примеры алкилирующих агентов:

• Алкильные карбокатионы
• Свободный радикал
• Карбанионы

• Карабины

  

Ацилирование:

В качестве ацилирующих агентов чаще всего используются ацилгалогениды; они очень сильные электрофилы при обработке некоторыми металлическими катализаторами.

Ацилгалогениды:

Этанойл хлорид CH _3- CO-Cl

Ацилангидриды карбоновых кислот

Механизм алкилирования и ацилирования:

Алкилирование:

Алкилирование бензола: в этой реакции атом водорода в бензольном кольце заменяется метильной группой.

Ацилирование:

Ацилирование бензола: в этой реакции атом водорода в бензольном кольце заменяется группой CH ₃ CO-.

Применение алкилирования и ацилирования:

Алкилирование:

В процессе нефтепереработки: алкилирование изобутена олефинами используется для улучшения качества нефти. Он производит синтетические алкилаты с цепями C ₇ -C ₈. Они используются в качестве премиальной смеси для бензина.

В медицине: класс препаратов под названием «алкилирующие противоопухолевые препараты» используется в процессе алкилирования при химиотерапии. Это делается путем алкилирования ДНК лекарством, чтобы повредить ДНК раковых клеток.

Ацилирование:

В биологии:

Ацилирование белков: Посттрансляционная модификация белков осуществляется путем присоединения функциональных групп через ацильные связи.

Жирное ацилирование: это процесс добавления жирных кислот к определенным аминокислотам (миристоилирование или пальмитоилирование).

Ограничения алкилирования и ацилирования:

Алкилирование:

• Когда галогениды используются при алкилировании, это должен быть алкилгалогенид. Винил- или арилгалогениды использовать нельзя, поскольку их промежуточные карбокатионы не очень стабильны.
• Эта реакция включает процесс перегруппировки карбокатиона, и образуется другой продукт.
• Полиалкилирование: присоединение к кольцу более одной алкильной группы. Это можно контролировать, добавляя чрезмерное количество бензола.

Ацилирование:

• Ацилирование дает только кетоны. Это связано с разложением HOCl на CO и HCl в предусмотренных условиях реакции.
• Только активированные бензолы реагируют при ацилировании. В этом случае бензолы должны быть реактивными, чем моногалогенбензол.
• Когда присутствуют ариламиновые группы, кислотный катализатор Льюиса (AlCl ₃) может образовывать комплекс, что делает их очень инертными.
• Когда присутствуют аминные и спиртовые группы, они могут давать ацилирование N или O вместо необходимого ацилирования кольца.

Определение ацильной группы:

Функциональная группа, содержащая атом кислорода с двойной связью и алкильную группу с атомом углерода (RC = O). В органической химии кислотные группы обычно получают из карбоновых кислот. Альдегиды, кетоны и сложные эфиры также содержат ацильные группы.