Разница между электрофильным и нуклеофильным замещением

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-16 08:42

Ключевое различие - электрофильное замещение против нуклеофильного

Электрофильные и нуклеофильные реакции замещения - это два типа реакций замещения в химии. Реакции как электрофильного замещения, так и реакции нуклеофильного замещения включают разрыв существующей связи и образование новой связи, заменяющей предыдущую; однако это делается с помощью двух разных механизмов. В реакциях электрофильного замещения электрофил (положительный ион или частично положительный конец полярной молекулы) атакует электрофильный центр молекулы, тогда как в реакции нуклеофильного замещения нуклеофил (молекулы, богатые электронами) атакуют нуклеофильный центр молекулы, чтобы удалить уходящую группу. Это ключевое различие между электрофильным и нуклеофильным замещением.

Что такое электрофическая замена?

Они представляют собой общий тип химической реакции, в которой функциональная группа в соединении замещается электрофилом. Обычно атомы водорода действуют как электрофилы во многих химических реакциях. Эти реакции можно разделить на две группы; реакции электрофильного ароматического замещения и реакции электрофильного алифатического замещения. Реакции электрофильного ароматического замещения происходят в ароматических соединениях и используются для введения функциональных групп в бензольные кольца. Это очень важный метод синтеза новых химических соединений.

Электрофильное ароматическое замещение

Что такое нуклеофильная замена?

Реакции нуклеофильного замещения представляют собой первичный класс реакций, в которых богатый электронами нуклеофил избирательно атакует положительно или частично положительно заряженный атом или группу атомов с образованием связи путем замещения присоединенной группы или атома. Ранее присоединенная группа, которая покидает молекулу, называется «уходящей группой», а положительный или частично положительный атом называется электрофилом. Вся молекулярная структура, включая электрофил и уходящую группу, называется «субстратом».

Общая химическая формула:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG - уходящая группа

Нуклеофильное замещение ацила

В чем разница между электрофильным и нуклеофильным замещением?

Механизм электрофильного и нуклеофильного замещения

Электрофическое замещение: большинство реакций электрофильного замещения происходят в бензольном кольце в присутствии электрофила (положительный ион). Механизм может содержать несколько шагов. Пример приведен ниже.

Электрофилы:

Ион гидроксония H ₃ O ⁺ (из кислот Бренстеда)

Трифторид бора BF ₃

Хлорид алюминия AlCl ₃

Молекулы галогена F ₂, Cl ₂, Br ₂, I ₂

Нуклеофильное замещение: оно включает реакцию между донором электронной пары (нуклеофил) и акцептором электронной пары (электрофилом). У электрофила должна быть уходящая группа, чтобы реакция имела место.

Механизм реакции протекает двумя путями: реакции SN ^{2 и} реакции SN ¹. В реакциях SN ² удаление уходящей группы и обратная атака нуклеофила происходят одновременно. В реакциях SN ¹ сначала образуется планарный ион карбения, а затем он вступает в реакцию с нуклеофилом. Нуклеофил может атаковать с любой стороны, и эта реакция связана с рацемизацией.

Примеры электрофильного замещения и нуклеофильного замещения

Электрофическая замена:

Реакции замещения в бензольном кольце являются примерами реакций электрофильного замещения.

Нитрование бензола

Нуклеофильное замещение:

Гидролиз алкилбромида является примером нуклеофильного замещения.

R-Br в основных условиях, когда атакующим нуклеофилом является ОН ^-, а уходящей группой является Br ^-.

R-Br + OH ^- → R-OH + Br ^-

Определения:

Рецемизация: рацемизация оптически активного вещества в оптически неактивную смесь равных количеств правовращающей и левовращающей форм.