Ключевое различие - электрофильное замещение против нуклеофильного
Электрофильные и нуклеофильные реакции замещения - это два типа реакций замещения в химии. Реакции как электрофильного замещения, так и реакции нуклеофильного замещения включают разрыв существующей связи и образование новой связи, заменяющей предыдущую; однако это делается с помощью двух разных механизмов. В реакциях электрофильного замещения электрофил (положительный ион или частично положительный конец полярной молекулы) атакует электрофильный центр молекулы, тогда как в реакции нуклеофильного замещения нуклеофил (молекулы, богатые электронами) атакуют нуклеофильный центр молекулы, чтобы удалить уходящую группу. Это ключевое различие между электрофильным и нуклеофильным замещением.
Что такое электрофическая замена?
Они представляют собой общий тип химической реакции, в которой функциональная группа в соединении замещается электрофилом. Обычно атомы водорода действуют как электрофилы во многих химических реакциях. Эти реакции можно разделить на две группы; реакции электрофильного ароматического замещения и реакции электрофильного алифатического замещения. Реакции электрофильного ароматического замещения происходят в ароматических соединениях и используются для введения функциональных групп в бензольные кольца. Это очень важный метод синтеза новых химических соединений.
Электрофильное ароматическое замещение
Что такое нуклеофильная замена?
Реакции нуклеофильного замещения представляют собой первичный класс реакций, в которых богатый электронами нуклеофил избирательно атакует положительно или частично положительно заряженный атом или группу атомов с образованием связи путем замещения присоединенной группы или атома. Ранее присоединенная группа, которая покидает молекулу, называется «уходящей группой», а положительный или частично положительный атом называется электрофилом. Вся молекулярная структура, включая электрофил и уходящую группу, называется «субстратом».
Общая химическая формула:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG - уходящая группа
Нуклеофильное замещение ацила
В чем разница между электрофильным и нуклеофильным замещением?
Механизм электрофильного и нуклеофильного замещения
Электрофическое замещение: большинство реакций электрофильного замещения происходят в бензольном кольце в присутствии электрофила (положительный ион). Механизм может содержать несколько шагов. Пример приведен ниже.
Электрофилы:
Ион гидроксония H 3 O + (из кислот Бренстеда)
Трифторид бора BF 3
Хлорид алюминия AlCl 3
Молекулы галогена F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Нуклеофильное замещение: оно включает реакцию между донором электронной пары (нуклеофил) и акцептором электронной пары (электрофилом). У электрофила должна быть уходящая группа, чтобы реакция имела место.
Механизм реакции протекает двумя путями: реакции SN 2 и реакции SN 1. В реакциях SN 2 удаление уходящей группы и обратная атака нуклеофила происходят одновременно. В реакциях SN 1 сначала образуется планарный ион карбения, а затем он вступает в реакцию с нуклеофилом. Нуклеофил может атаковать с любой стороны, и эта реакция связана с рацемизацией.
Примеры электрофильного замещения и нуклеофильного замещения
Электрофическая замена:
Реакции замещения в бензольном кольце являются примерами реакций электрофильного замещения.
Нитрование бензола
Нуклеофильное замещение:
Гидролиз алкилбромида является примером нуклеофильного замещения.
R-Br в основных условиях, когда атакующим нуклеофилом является ОН -, а уходящей группой является Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Определения:
Рецемизация: рацемизация оптически активного вещества в оптически неактивную смесь равных количеств правовращающей и левовращающей форм.
