Ключевое отличие - шахматное и затменное конформации
Два термина, «шахматная» и «затменная» конформация (две основные ветви проекций Ньюмана), используются в органической химии для объяснения расположения атомов в некоторых органических молекулах. С точки зрения стабильности шахматная формация более стабильна, чем затменная формация. Формирование ступенчатого подтверждения более благоприятно, поскольку его конформационная энергия минимальна. Это ключевое различие между шахматным и затменным телосложением.
Что такое шахматная форма?
Шахматная конформация - это химическая конформация этаноподобной молекулы (CH 3 -CH 3 = abcX – Ydef), в которой заместители a, b и c присоединены на максимальном расстоянии от d, e и f. В этом случае торсионный угол составляет 60 °, а конформационная энергия минимальна. Основным требованием для этого подтверждения является простая химическая связь с открытой цепью для соединения двух гибридизированных атомов sp 3. Некоторые молекулы, такие как н-бутан, могут иметь особые версии разнесенных подтверждений: гош и анти.
Что такое затменная конформация?
Затменная конформация может существовать в любой открытой цепи, когда одинарная связь соединяет два sp 3 -гибридизированных атома. В этом случае два заместителя (скажем, -X и -Y) на соседних атомах (скажем, A и B) находятся в непосредственной близости. Другими словами, торсионный угол X – A – B – Y в молекуле равен 0 °. Это подтверждение обладает максимальной конформационной энергией из-за стерических затруднений.
В чем разница между шахматной и затменной формами?
Структура:
Постепенное подтверждение. Постепенное подтверждение лучше всего понять с помощью молекулы этана. Если мы посмотрим со стороны, то его неоднозначное подтверждение можно проиллюстрировать следующим образом.
Затмененная конформация: молекулу этана можно рассматривать как один из простейших примеров для понимания затменной конформации. Когда мы посмотрим со стороны, затменная конформация молекулы этана может быть увидена следующим образом.
Стабильность:
Подтверждение в шахматном порядке: подтверждение можно рассматривать как наиболее благоприятную конформацию, поскольку оно снижает напряжение в молекуле. Поскольку присоединения в молекуле расположены более равномерно, и это уменьшает отталкивание между передними углеродными присоединениями и задними углеродными присоединениями. Кроме того, ступенчатая конформация стабилизируется гиперконъюгацией.
Затмененная конформация: затененная конформация менее благоприятна, потому что она может иметь больше взаимодействий между передними и задними заместителями; это создает больше напряжения. Углы между передним и задним заместителями могут быть любыми.
Потенциальная энергия:
График изменения потенциальной энергии как функции двугранного угла (двугранного угла между двумя атомами водорода на разных атомах углерода) показывает разницу в энергии между смещенным подтверждением и затмением подтверждения.
Поэтапное подтверждение:
Приведенный выше график показывает, что шахматная форма имеет минимальную потенциальную энергию. Это означает, что это наиболее стабильная форма и она может быть наиболее выгодной формой по сравнению с другими подтверждениями.
Затмение:
Согласно приведенному выше графику, затменное подтверждение имеет максимальную потенциальную энергию. Это означает, что затменная конформация является переходным состоянием и никогда не может существовать в этой форме.
Определения:
Соответствие:
Конформации - это различные положения, которые может занимать молекула, сохраняя при этом атомы и связи в молекуле. В этом случае единственная вариация - это углы, на которые определенные части молекулы изгибаются или закручиваются.
Угол кручения (двугранный угол):
Он относится к углу между плоскостями через два набора из трех атомов, имеющих два общих атома. Другими словами, это угол между двумя пересекающимися плоскостями.
