Разница между шахматной и затменной формами

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-16 08:42

Ключевое отличие - шахматное и затменное конформации

Два термина, «шахматная» и «затменная» конформация (две основные ветви проекций Ньюмана), используются в органической химии для объяснения расположения атомов в некоторых органических молекулах. С точки зрения стабильности шахматная формация более стабильна, чем затменная формация. Формирование ступенчатого подтверждения более благоприятно, поскольку его конформационная энергия минимальна. Это ключевое различие между шахматным и затменным телосложением.

Что такое шахматная форма?

Шахматная конформация - это химическая конформация этаноподобной молекулы (CH ₃ -CH ₃ = abcX – Ydef), в которой заместители a, b и c присоединены на максимальном расстоянии от d, e и f. В этом случае торсионный угол составляет 60 °, а конформационная энергия минимальна. Основным требованием для этого подтверждения является простая химическая связь с открытой цепью для соединения двух гибридизированных атомов sp ³. Некоторые молекулы, такие как н-бутан, могут иметь особые версии разнесенных подтверждений: гош и анти.

Что такое затменная конформация?

Затменная конформация может существовать в любой открытой цепи, когда одинарная связь соединяет два sp ³ -гибридизированных атома. В этом случае два заместителя (скажем, -X и -Y) на соседних атомах (скажем, A и B) находятся в непосредственной близости. Другими словами, торсионный угол X – A – B – Y в молекуле равен 0 °. Это подтверждение обладает максимальной конформационной энергией из-за стерических затруднений.

В чем разница между шахматной и затменной формами?

Структура:

Постепенное подтверждение. Постепенное подтверждение лучше всего понять с помощью молекулы этана. Если мы посмотрим со стороны, то его неоднозначное подтверждение можно проиллюстрировать следующим образом.

Затмененная конформация: молекулу этана можно рассматривать как один из простейших примеров для понимания затменной конформации. Когда мы посмотрим со стороны, затменная конформация молекулы этана может быть увидена следующим образом.

Стабильность:

Подтверждение в шахматном порядке: подтверждение можно рассматривать как наиболее благоприятную конформацию, поскольку оно снижает напряжение в молекуле. Поскольку присоединения в молекуле расположены более равномерно, и это уменьшает отталкивание между передними углеродными присоединениями и задними углеродными присоединениями. Кроме того, ступенчатая конформация стабилизируется гиперконъюгацией.

Затмененная конформация: затененная конформация менее благоприятна, потому что она может иметь больше взаимодействий между передними и задними заместителями; это создает больше напряжения. Углы между передним и задним заместителями могут быть любыми.

Потенциальная энергия:

График изменения потенциальной энергии как функции двугранного угла (двугранного угла между двумя атомами водорода на разных атомах углерода) показывает разницу в энергии между смещенным подтверждением и затмением подтверждения.

Поэтапное подтверждение:

Приведенный выше график показывает, что шахматная форма имеет минимальную потенциальную энергию. Это означает, что это наиболее стабильная форма и она может быть наиболее выгодной формой по сравнению с другими подтверждениями.

Затмение:

Согласно приведенному выше графику, затменное подтверждение имеет максимальную потенциальную энергию. Это означает, что затменная конформация является переходным состоянием и никогда не может существовать в этой форме.

Определения:

Соответствие:

Конформации - это различные положения, которые может занимать молекула, сохраняя при этом атомы и связи в молекуле. В этом случае единственная вариация - это углы, на которые определенные части молекулы изгибаются или закручиваются.

Угол кручения (двугранный угол):

Он относится к углу между плоскостями через два набора из трех атомов, имеющих два общих атома. Другими словами, это угол между двумя пересекающимися плоскостями.