Разница между карбокейном и карбанионом

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последнее изменение: 2024-01-09 22:11

Карбокация против карбаниона

Ключевое различие между карбокатионом и карбоанионом - это их заряды; они оба являются органическими молекулярными видами с противоположными зарядами. Карбокатион - это положительно заряженный ион, а карбоанион - отрицательно заряженный ион. Их стабильность зависит от нескольких факторов, и некоторые из них очень важны при синтезе других химических соединений.

Что такое карбокатион

Карбокатион - это химическое вещество, несущее положительный заряд на атоме углерода. Его название дает четкое представление о том, что это катион (положительный ион), а слово карбо относится к атому углерода. Карбокация включает несколько категорий; первичный карбокатион, вторичный карбокатион и третичный карбокатион. Их классифицируют по количеству алкильных групп, присоединенных к положительно заряженному атому углерода. Их стабильность и реакционная способность варьируются в зависимости от этих заместителей.

Тенденция стабильности карбокатионов

Что такое карбанион

Карбоанион - это органический молекулярный вид с отрицательным электрическим зарядом, расположенный на атоме углерода. Другими словами, это анион, в котором атом углерода имеет неподеленную пару электронов с тремя заместителями. Его общее количество валентных электронов равно восьми. Они образуются путем удаления положительно заряженных групп или атомов из нейтральной молекулы. Они очень важны как химические промежуточные продукты для синтеза других веществ, таких как пластмассы и полиэтилен (или полиэтилен). Наименьший карбаноин - это «метид-ион» (CH ₃ ^-); образуется из метана (CH ₄) в результате потери протона (H ^-).

В чем разница между карбокейном и карбанионом?

Характеристики карбокации и карбаниона

Карбокатион: Карбокатион гибридизован по sp ², и свободная р-орбиталь лежит перпендикулярно плоскости трех замещенных групп. Следовательно, он имеет тригональную планарную молекулярную структуру. Карбокация требует одной пары электронов для заполнения октета. Они могут реагировать с нуклеофилами, могут быть депротонированы по пи-связи и могут иметь перегруппировку в одном и том же виде.

Карбанион: Алкильный карбоанион имеет три пары связей и одну неподеленную пару; так что его гибридизация sp ^3, а геометрия пирамидальная. Геометрия аллил- или бензилкарбоаниона плоская, а гибридизация sp ². Октет находится на самой внешней орбите карбоанионного атома углерода, и он ведет себя как нуклеофил, реагируя с электрофилами.

Стабильность:

Карбокация: стабильность карбокации зависит от различных факторов. Он более стабилен, когда к положительному атому углерода присоединено больше групп –R. Следовательно, третичный карбокатион сравнительно стабилен, чем первичный.

Резонансные структуры также повышают стабильность.

Карбанион: стабильность карбаниона зависит от нескольких факторов; Электроотрицательность карбанионного углерода, резонансный эффект, индуктивный эффект, вызванный присоединенным заместителем, и стабилизация группами> C = O, –NO2 и CN, присутствующими на карбанионном углероде

Определения:

Эффект индукции: это может быть экспериментально наблюдаемый эффект передачи заряда через цепочку атомов в молекуле, в результате чего возникает постоянный диполь в связи.

Примеры карбокации и карбаниона

Карбокация:

Первичная карбокация:

В первичном (1 °) карбокатионе положительно заряженный атом углерода присоединен только к одной алкильной группе и двум атомам водорода.

Вторичный карбокатион:

При вторичном (2 °) карбокатионе положительно заряженный атом углерода присоединен к двум другим алкильным группам (которые могут быть одинаковыми или разными) и одному атому водорода.

Третичная карбокация:

В третичном (3 °) карбокатионе положительный атом углерода присоединен к трем алкильным группам (которые могут быть любой комбинацией одинаковых или разных), но не с атомами водорода.

Карбанион:

Карбоанион также делится на три категории так же, как и карбокатион; первичный карбоанион, вторичный карбоанион и третичный карбоанион. Это также делается на основе количества -R групп, присоединенных к анионному атому углерода.