Ключевое отличие - индукционный эффект против мезомерного эффекта
Индуктивный эффект и мезомерный эффект - это два типа электронных эффектов в многоатомных молекулах. Однако индукционный эффект и мезомерный эффект возникают из-за двух разных факторов. Например, индуктивный эффект является результатом поляризации σ-связей, а мезомерный эффект - результатом заместителей или функциональных групп в химическом соединении. В некоторых сложных молекулах может существовать как мезомерный, так и индуктивный эффект.
Что такое индуктивный эффект?
Индуктивный эффект - это электронный эффект в полярных молекулах или ионах, вызванный поляризацией σ-связей. Основная причина индуктивного эффекта - разность электроотрицательностей между атомами на обоих концах связи. Это создает некоторую полярность связи между двумя атомами. Большинство электроотрицательных атомов притягивают электроны связи к себе, и это приводит к поляризации связи. Некоторыми примерами являются связи ОН и C-Cl.
Диполь воды
Что такое мезомерный эффект?
Мезомерный эффект возникает из-за заместителей или функциональных групп в химическом соединении и обозначается буквой М. Этот эффект является качественным методом описания электроноакцепторных или высвобождающих свойств заместителей на основе соответствующих резонансных структур. Это постоянный эффект в химических соединениях, состоящих по крайней мере из одной двойной связи и другой двойной связи или неподеленной пары, разделенных простой связью. Мезомерный эффект можно разделить на «отрицательный» и «положительный» в зависимости от свойств заместителя. Эффект положительный (+ M), когда заместитель является группой, высвобождающей электроны, и эффект отрицательный (-M), когда заместитель является группой, выделяющей электроны.
В чем разница между индуктивным эффектом и мезомерным эффектом?
Свойства:
Индуктивный эффект: Индуктивный эффект - это постоянное состояние поляризации. Когда существует сигма-связь между двумя разными атомами (когда электроотрицательные значения двух атомов не похожи), электронная плотность между этими двумя атомами неоднородна. Электронная плотность более плотная по направлению к более электроотрицательному атому. Несмотря на то, что это постоянный эффект, он относительно слаб, и поэтому его можно легко превзойти с помощью других сильных электронных эффектов.
Мезомерный эффект: мезомерный эффект вызван делокализацией электронов. Он может передаваться по любому количеству атомов углерода в сопряженной системе. Его можно рассматривать как постоянную поляризацию, которая в основном встречается в ненасыщенных цепях.
Факторы воздействия:
Индуктивный эффект: разница в электроотрицательности между двумя атомами в связи напрямую влияет на индуктивный эффект. Кроме того, это явление зависит от расстояния; следовательно, длина связи также является другим влияющим фактором; чем больше расстояние, тем слабее эффект.
Мезомерный эффект: мезомерный эффект - это постоянный эффект, который зависит от заместителей или функциональных групп в химическом соединении. Он находится в химических соединениях, содержащих по крайней мере одну двойную связь и другую двойную связь или неподеленную пару, разделенную одинарной связью.
Категории:
Индуктивный эффект: Индуктивный эффект делится на две категории в зависимости от их эффекта удаления или высвобождения электронов по отношению к водороду.
Отрицательный индуктивный эффект (-I):
Группы или атомы, обладающие электроноакцепторными свойствами, вызывают отрицательный индукционный эффект. Некоторые примеры перечислены ниже в порядке убывания эффекта –I.
NH 3 + > NO 2 > CN> SO 3 H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH 2 > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH 2 > C 6 H 5 > H
Положительный индуктивный эффект (-I):
Группы или атомы, обладающие свойствами высвобождения электронов, вызывают положительный индуктивный эффект. Некоторые примеры перечислены ниже в порядке убывания эффекта + I.
С (СН 3) 3 > СН (СН 3) 2 > СН 2 СН 3 > СН 3 > Н
Мезомерный эффект:
Положительный мезомерный эффект (+ M):
Когда заместитель можно рассматривать как группу, высвобождающую электроны, на основе резонансных структур, эффект положительный (+ M).
+ M заместители: спирт, амин, бензол
Отрицательный мезомерный эффект (- M):
Когда заместитель представляет собой электроноакцепторную группу, мезомерный эффект отрицательный (-M)
–M заместители: ацетил (этаноил), нитрил, нитро
