Разница между индукционным эффектом и мезомерным эффектом

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-16 08:42

Ключевое отличие - индукционный эффект против мезомерного эффекта

Индуктивный эффект и мезомерный эффект - это два типа электронных эффектов в многоатомных молекулах. Однако индукционный эффект и мезомерный эффект возникают из-за двух разных факторов. Например, индуктивный эффект является результатом поляризации σ-связей, а мезомерный эффект - результатом заместителей или функциональных групп в химическом соединении. В некоторых сложных молекулах может существовать как мезомерный, так и индуктивный эффект.

Что такое индуктивный эффект?

Индуктивный эффект - это электронный эффект в полярных молекулах или ионах, вызванный поляризацией σ-связей. Основная причина индуктивного эффекта - разность электроотрицательностей между атомами на обоих концах связи. Это создает некоторую полярность связи между двумя атомами. Большинство электроотрицательных атомов притягивают электроны связи к себе, и это приводит к поляризации связи. Некоторыми примерами являются связи ОН и C-Cl.

Диполь воды

Что такое мезомерный эффект?

Мезомерный эффект возникает из-за заместителей или функциональных групп в химическом соединении и обозначается буквой М. Этот эффект является качественным методом описания электроноакцепторных или высвобождающих свойств заместителей на основе соответствующих резонансных структур. Это постоянный эффект в химических соединениях, состоящих по крайней мере из одной двойной связи и другой двойной связи или неподеленной пары, разделенных простой связью. Мезомерный эффект можно разделить на «отрицательный» и «положительный» в зависимости от свойств заместителя. Эффект положительный (+ M), когда заместитель является группой, высвобождающей электроны, и эффект отрицательный (-M), когда заместитель является группой, выделяющей электроны.

В чем разница между индуктивным эффектом и мезомерным эффектом?

Свойства:

Индуктивный эффект: Индуктивный эффект - это постоянное состояние поляризации. Когда существует сигма-связь между двумя разными атомами (когда электроотрицательные значения двух атомов не похожи), электронная плотность между этими двумя атомами неоднородна. Электронная плотность более плотная по направлению к более электроотрицательному атому. Несмотря на то, что это постоянный эффект, он относительно слаб, и поэтому его можно легко превзойти с помощью других сильных электронных эффектов.

Мезомерный эффект: мезомерный эффект вызван делокализацией электронов. Он может передаваться по любому количеству атомов углерода в сопряженной системе. Его можно рассматривать как постоянную поляризацию, которая в основном встречается в ненасыщенных цепях.

Факторы воздействия:

Индуктивный эффект: разница в электроотрицательности между двумя атомами в связи напрямую влияет на индуктивный эффект. Кроме того, это явление зависит от расстояния; следовательно, длина связи также является другим влияющим фактором; чем больше расстояние, тем слабее эффект.

Мезомерный эффект: мезомерный эффект - это постоянный эффект, который зависит от заместителей или функциональных групп в химическом соединении. Он находится в химических соединениях, содержащих по крайней мере одну двойную связь и другую двойную связь или неподеленную пару, разделенную одинарной связью.

Категории:

Индуктивный эффект: Индуктивный эффект делится на две категории в зависимости от их эффекта удаления или высвобождения электронов по отношению к водороду.

Отрицательный индуктивный эффект (-I):

Группы или атомы, обладающие электроноакцепторными свойствами, вызывают отрицательный индукционный эффект. Некоторые примеры перечислены ниже в порядке убывания эффекта –I.

NH ₃ ⁺ > NO ₂ > CN> SO ₃ H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH ₂ > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH ₂ > C ₆ H ₅ > H

Положительный индуктивный эффект (-I):

Группы или атомы, обладающие свойствами высвобождения электронов, вызывают положительный индуктивный эффект. Некоторые примеры перечислены ниже в порядке убывания эффекта + I.

С (СН ₃) ₃ > СН (СН ₃) ₂ > СН ₂ СН ₃ > СН ₃ > Н

Мезомерный эффект:

Положительный мезомерный эффект (+ M):

Когда заместитель можно рассматривать как группу, высвобождающую электроны, на основе резонансных структур, эффект положительный (+ M).

+ M заместители: спирт, амин, бензол

Отрицательный мезомерный эффект (- M):

Когда заместитель представляет собой электроноакцепторную группу, мезомерный эффект отрицательный (-M)

–M заместители: ацетил (этаноил), нитрил, нитро