Карбоновая кислота против алкоголя
Карбоновые кислоты и спирты - это органические молекулы с полярными функциональными группами. Оба обладают способностью образовывать водородные связи, которые влияют на их физические свойства, такие как точки кипения.
Карбоновая кислота
Карбоновые кислоты - это органические соединения, имеющие функциональную группу –COOH. Эта группа известна как карбоксильная группа. Карбоновая кислота имеет следующую общую формулу.
В простейшем типе карбоновой кислоты группа R равна H. Эта карбоновая кислота известна как муравьиная кислота. Кроме того, группа R может представлять собой прямую углеродную цепь, разветвленную цепь, ароматическую группу и т.д. Уксусная кислота, гексановая кислота и бензойная кислота являются некоторыми примерами карбоновых кислот. В номенклатуре ИЮПАК карбоновые кислоты называют, отбрасывая конечную букву - е в названии алкана, соответствующего самой длинной цепи в кислоте, и добавляя –ойную кислоту. Карбоксильный углерод всегда имеет номер 1. Карбоновые кислоты - полярные молекулы. Благодаря группе –OH они могут образовывать прочные водородные связи друг с другом и с водой. В результате карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения. Кроме того, карбоновые кислоты с более низкой молекулярной массой легко растворяются в воде. Однако по мере увеличения длины углеродной цепирастворимость уменьшается. Карбоновые кислоты имеют кислотность в диапазоне от pKa 4-5. Поскольку они кислые, они легко реагируют с NaOH и NaHCO.3 раствора для образования растворимых солей натрия. Карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, являются слабыми кислотами, и они существуют в равновесии с его конъюгированным основанием в водной среде. Однако, если карбоновые кислоты имеют электроноакцепторные группы, такие как Cl, F, они более кислые, чем незамещенная кислота.
Алкоголь
Особенностью семейства спиртов является наличие функциональной группы –ОН (гидроксильная группа). Обычно эта группа –OH присоединена к sp 3гибридизированный углерод. Самый простой член семейства - метиловый спирт, также известный как метанол. Спирты можно разделить на три группы: первичные, вторичные и третичные. Эта классификация основана на степени замещения углерода, к которому непосредственно присоединена гидроксильная группа. Если к углю присоединен только один другой углерод, говорят, что углерод является первичным углеродом, а спирт - первичным спиртом. Если углерод с гидроксильной группой присоединен к двум другим атомам углерода, то это вторичный спирт и так далее. Названия спиртов имеют суффикс –ol в соответствии с номенклатурой IUPAC. Во-первых, следует выбрать самую длинную непрерывную углеродную цепь, к которой непосредственно присоединена гидроксильная группа. Затем название соответствующего алкана изменяется путем отбрасывания последнего e и добавления суффикса ol.
Спирты имеют более высокую температуру кипения, чем соответствующие углеводороды или простые эфиры. Причина этого - наличие межмолекулярного взаимодействия между молекулами спирта через водородные связи. Если группа R мала, спирты смешиваются с водой, но по мере того, как группа R становится больше, она становится гидрофобной. Спирты полярные. Связь CO и связи OH вносят вклад в полярность молекулы. Поляризация связи ОН делает водород частично положительным и объясняет кислотность спиртов. Спирты - слабые кислоты, по кислотности близкие к воде. –ОН - плохая уходящая группа, потому что ОН - сильное основание.
В чем разница между карбоновыми кислотами и алкоголем?
• Функциональная группа карбоновой кислоты –COOH, а в спирте –OH.
• Когда обе группы находятся в одной молекуле, приоритет отдается карбоновой кислоте в номенклатуре.
• Карбоновые кислоты имеют более высокую кислотность по сравнению с соответствующими спиртами.
• Карбоксильная группа и группа –OH дают характерные пики в ИК и ЯМР спектрах.
