Ключевое различие - стереоспецифические и стереоселективные реакции
Ключевое различие между стереоспецифическими и стереоселективными реакциями заключается в том, что в стереоспецифических реакциях разные стереоспецифические реагенты дают разные стереоизомеры продукта в идеальных условиях (продукт специфичен для стереоизомера реагента), тогда как в стереоселективных реакциях один реагент может давать разные стереоизомеры. типы стереоизомеров.
Стереохимия - это часть химии, которая занимается трехмерными структурами молекул. Стереохимические реакции подразделяются на две группы: стереоспецифические и стереоселективные на основе стереохимии продукта. Эти продукты называются стереоизомерами.
СОДЕРЖАНИЕ
1. Обзор и основные различия
2. Что такое стереоспецифические реакции
3. Что такое стереоселективные реакции
4. Сравнение бок о бок - стереоспецифические и стереоселективные реакции в табличной форме
5. Резюме
Что такое стереоспецифические реакции?
В стереоспецифической реакции каждый стереоизомерный реагент дает другой стереоизомерный продукт или другой набор стереоизомерных продуктов. Все стереоспецифические реакции по существу стереоселективны, но стереоселективные реакции не обязательно стереоспецифичны. Примеры стереоспецифических реакций включают транс-присоединение брома к (E) - и (Z) алкенам, электроциклические реакции, такие как дисротационное замыкание кольца, хелетропное син-присоединение синглетных карбенов к алкенам и сигматропную перегруппировку Клайзена цис- и транс- изомеры (4S) -винилоксипент-2-енов.
Рисунок 1: Стереоспецифическое раскрытие электроциклического кольца
Во всех этих реакциях стереоизомерные субстраты превращаются в стереоизомерные продукты. Необязательно, чтобы реакция была на 100% стереоспецифичной. Если в результате реакции образуется смесь двух различных стереоизомеров в соотношении 80:20, реакция называется стереоспецифической 80%.
Что такое стереоселективные реакции?
В стереоселективных реакциях один реагент дает два или более стероизомерных продукта, и один продукт более заметен, чем другой продукт или продукты. Стереоселективные реакции можно описать как умеренно стереоселективные, высокостереоселективные или полностью стереоселективные в зависимости от степени предпочтения конкретного стереоизомера.
Рисунок 02: Стереоселективность DA
Стереоселективные реакции происходят во время добавления муравьиной кислоты к норборнену, диастереоселективного восстановления 4-трет-бутилциклогексанона литийалюмогидридом и энантиоселективного алкилирования бензальдегида цинкорганическими реагентами в присутствии (1R, 2S) -N, N-дибутилнорепедрина катализатор.
В чем разница между стереоспецифической и стереоселективной реакциями?
Стереоспецифические против стереоселективных реакций |
|
| Каждый стереоизомерный реагент дает различный стереоизомерный продукт или другой набор стереоизомерных продуктов. | Один реагент дает два или более стероизомерных продукта, и один продукт более заметен, чем другой продукт или продукты. |
| Отношения | |
| Все стереоспецифические реакции по существу стереоселективны. | Все стереоселективные реакции по существу не являются стереоспецифическими. |
| Примеры | |
| транс-присоединение брома к (E) - и (Z) алкенам, электроциклические реакции, такие как дисротационное замыкание кольца, хелетропное син-присоединение синглетных карбенов к алкенам и сигматропная перегруппировка Клайзена цис- и транс-изомеров (4S) -винилоксипент-2-ены | диастереоселективное восстановление 4-трет-бутилциклогексанона литийалюмогидридом и энантиоселективное алкилирование бензальдегида цинкорганическими реагентами в присутствии (1R, 2S) -N, N-дибутилнорефедрина в качестве катализатора |
Резюме - Стереоспецифические против стереоселективных реакций
Термины стереоселективных и стереоспецифических реакций определяются путем наблюдения трехмерной структуры стереоизомеров в стереохимических реакциях. В стереоспецифических реакциях каждый стереоизомерный реагент дает различный стереоизомерный продукт, тогда как в стереоселективных реакциях один реагент может давать два или более разных стереоизомерных продукта. В этом разница между стереоспецифической и стереоселективной реакциями.
