Разница между реакцией исключения и реакции замещения

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-16 08:42

Ключевое отличие - реакция исключения против реакции замещения

Реакции элиминирования и замещения - это два типа химических реакций, которые в основном встречаются в органической химии. Ключевое различие между реакцией отщепления и реакции замещения лучше всего можно объяснить, используя их механизм. В реакции элиминирования перегруппировка предыдущих связей происходит после реакции, тогда как реакция замещения заменяет уходящую группу нуклеофилом. Эти две реакции конкурируют друг с другом и зависят от ряда других факторов. Эти условия меняются от одной реакции к другой.

Что такое реакция исключения?

Реакции элиминирования находятся в органической химии, и механизм включает удаление двух заместителей из органической молекулы либо в одну, либо в две стадии. Когда реакция протекает по одностадийному механизму, она известна как реакция E2 (бимолекулярная реакция), а когда она имеет двухступенчатый механизм, она известна как реакция E1 (мономолекулярная реакция). Как правило, большинство реакций элиминирования включает потерю по крайней мере одного атома водорода с образованием двойной связи. Это увеличивает ненасыщенность молекулы.

E1 реакция

Что такое реакция замещения?

Реакции замещения - это тип химических реакций, которые включают замену одной функциональной группы в химическом соединении другой функциональной группой. Реакции замещения также известны как «реакции одиночного замещения» или «реакции одиночного замещения». Эти реакции очень важны в органической химии, и они в основном подразделяются на две группы в зависимости от реагентов, участвующих в реакции: реакция электрофильного замещения и реакция нуклеофильного замещения. Эти два типа реакций замещения существуют как реакция S _N 1 и реакция S _N 2.

Реакция замещения - Хлорирование метана

В чем разница между реакцией исключения и реакцией замещения?

Механизм:

Реакция элиминирования: реакции элиминирования можно разделить на две категории; Реакции E1 и реакции E2. Реакции E1 имеют две стадии реакции, а реакции E1 имеют одностадийный механизм.

Реакция замещения: реакции замещения делятся на две категории в зависимости от их механизма реакции: реакции S _N 1 и реакции S _N 2.

Свойства:

Реакция элиминации:

Реакции Е1: эти реакции нестереоспецифичны и подчиняются правилу Зайцева (Сайцева). В реакции образуется промежуточный карбокатион, так что эти реакции не являются согласованными. Это мономолекулярные реакции, поскольку скорость реакции зависит только от концентрации. Эти реакции не происходят с первичными алкилгалогенидами (уходящими группами). Сильные кислоты способны способствовать потере ОН в виде H ₂ O или OR в виде HOR, если третичный или сопряженный карбокатион может быть образован в качестве промежуточного соединения.

Реакции E2: эти реакции стереоспецифичны; предпочтительна антиперипланарная геометрия, но возможна и синперипланарная геометрия. Они согласованы и рассматриваются как бимолекулярные реакции, поскольку скорость реакции зависит от концентрации основания и субстрата. Этим реакциям способствуют сильные основания.

Реакция замещения:

Реакции S _N 1: Эти реакции считаются нестереоспецифическими, поскольку нуклеофил может атаковать молекулу с обеих сторон. В результате реакции образуется стабильный карбокатион, и поэтому эти реакции являются неконцентрированными. Скорость реакции зависит только от концентрации субстрата, и они называются мономолекулярными реакциями.

S _N 2 реакции: Эти реакции стереоспецифичны и согласованы. Скорость реакции зависит от концентрации как нуклеофила, так и субстрата. Эти реакции чаще происходят, когда нуклеофил более реакционноспособен (более анионный или основной).

Определения:

Стереоспецифический:

В химической реакции - получение определенной стереомерной формы продукта, независимо от конфигурации реагента.

Согласованные реакции:

Согласованная реакция - это химическая реакция, при которой все связи разрываются и образуются за один шаг.