Алифатические и ароматические амины
Лучшее и самое существенное различие между алифатическими и ароматическими аминами - это структурное различие между двумя соединениями. Алифатические амины представляют собой аминосоединения, в которых азот связан только с алкильными группами, а ароматические амины представляют собой аминосоединения, в которых азот связан по крайней мере с одной из арильных групп. Это структурное различие приводит ко всем другим различиям в их свойствах, таких как реакционная способность, кислотность и стабильность.
Что такое алифатические амины?
В алифатических аминах азот напрямую связан только с алкильными группами и атомами водорода. Количество алкильных групп варьируется от одной до трех. В зависимости от количества присоединенных алкильных групп их называют «первичные амины» (только одна алкильная группа -1 o), «вторичные амины» (две алкильные группы - 2 o) и «третичные амины» (три алкильные группы - 3 о).
Все алифатические амины - слабые основания, такие как аммиак, но они немного более сильные основания, чем аммиак. Все они имеют примерно одинаковую базовую силу Pkb = 3-4. Основность возрастает при замене водородных групп на атоме азота на алкильные группы. Третичные амины более основные, чем первичные и вторичные амины.
Когда азот является одним из атомов в кольце, они называются гетероциклическими аминами. Пиперидин и пирролидин являются двумя примерами алифатических гетероциклических аминов.
Пирролидин
Что такое ароматические амины?
В ароматических аминах азот непосредственно присоединен по крайней мере к одному бензольному кольцу. В зависимости от количества групп, присоединенных к атому азота, они подразделяются на «первичные», «вторичные» и «третичные» амины. «Ариламины» - это еще одно название ароматических аминов. Как и алифатические амины, первичные и вторичные ароматические амины могут образовывать межмолекулярные водородные связи. Следовательно, точки кипения первичных и вторичных аминов относительно выше, чем у третичных аминов.
Есть гетероциклические ароматические амины; пиррол и пиридин являются двумя примерами для них.
Пиридин
В чем разница между алифатическими и ароматическими аминами?
• Структура:
• Алкиламины не содержат бензольных колец, непосредственно связанных с атомом азота.
• Но в ароматических аминах есть по крайней мере одно бензольное кольцо, непосредственно присоединенное к атому азота.
• Алифатические амины могут иметь ароматические кольца, если азот непосредственно присоединен к атому углерода.
• Основность:
• Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем ароматические амины. В основном это связано со стабильностью катиона, образующегося после ионизации. Другими словами, ионы алкиламмония более стабильны, чем ионы ариламмония. Потому что алкильные группы являются группами, высвобождающими электроны, и, следовательно, частично делокализируют положительный заряд на атоме азота.
• Алифатические гетероциклические амины также являются более сильными основаниями, чем ароматические гетероциклические амины.
• Примеры
• Примерами алифатических гетероциклических аминов являются пиперидин и пирролидин.
• Примерами гетероциклических ароматических аминов являются пиррол и пиридин.
Изображения предоставлены: Пироллидин и Пиридин через Wikicommons (общественное достояние)
